Para habilitar respostas de ping no Windows Server 2008 com o firewall ativo deve-se executar o comando abaixo no prompt cmd.
Para executar os comandos clique em "Iniciar", digite "cmd" e acesse o prompt.
Com o prompt aberto digite:

Para habilitar:
netsh firewall set icmpsetting 8

Para desabilitar:
netsh firewall set icmpsetting 8 disable